1995-ųjų rugpjūčio 24 dieną buvo išleista operacinė sistema „Windows 95“, kuri tapo ypač svarbi ne tik „Microsoft“ korporacijai, tačiau ir visam kompiuteriniam pasauliui. Jos išleidimą lydėjo grandiozinė reklamos kampanija, kainavusi daugiau nei 300 milijonų dolerių. Labai greitai jos populiarumas pasiekė neregėtas aukštumas, pradėdamas ilgą „Windows“ operacinės sistemos viešpatavimą, besitęsiantį iki šiol.
Bene svarbiausiu šios operacinės sistemos pasiekimu tapo pilnavertis daugiaprogramis režimas 32 bitų skaičiavimams. Tai daugiausiai ir lėmė „Windows 95“ sėkmę. Pavyzdžiui, pilnavertis daugiaprogramis režimas „Apple“ kompiuteriuose atsirado tik 2001 metais, pasirodžius „Mac OS X“.
Pirmoje „Windows 95“ versijoje buvo problemų su prisijungimu prie interneto, tačiau vėlesnėse versijose į operacinę sistemą buvo įtraukta naršyklė „Internet Explorer“.
Po „Windows 95“ buvo išleistos kelios naujos operacinės sistemos versijos, tačiau būtent ši suvaidino lemiamą vaidmenį „Microsoft“ istorijoje.